Époque: 1800-1850
Mgr Alexander Macdonell, le premier évêque catholique de Kingston, décida qu’il était grand temps d’arranger le système d’éducation de la ville, surtout envers l’éducation des jeunes filles catholiques. Ce ne fut que plusieurs années plus tard, en 1841, que son successeur, Mgr Rémi Gaulin, compléta le rêve de Mgr Macdonell, en demandant à l’évêque de Montréal, Mgr Bourget, d’envoyer deux Sœurs de la Congrégation de Notre Dame à Kingston pour y fonder un internat pour les filles catholiques. Le 19 novembre, les Sœurs St. Alexandre et St. Edouard, qui furent élues parmi toutes les bénévoles pour la mission de Kingston, commencèrent leur voyage vers Kingston accompagnées par Père Charles Prince, un chanoine honoraire de Montréal. Leur voyage fut difficile : elles firent leur trajet en hiver et ne purent donc voyager qu’en diligence, le trajet qui dura deux jours. À leur arrivée, le petit groupe fut accueilli par de mauvaises nouvelles, car les seules accommodations disponibles à ce moment-là étaient situées dans un grand bâtiment déjà plein à craquer à côté de la place du marché. Le bâtiment logeait non seulement plusieurs familles, mais aussi les Salles du Conseil Municipal, signifiant que les Sœurs entendaient fréquemment des hurlements et des coups sur les tables même tard le soir. Pourtant, les Sœurs n’étaient pas découragées par leur mission et commencèrent à travailler le lendemain de leur arrivée, en nettoyant leurs locaux. Elles travaillèrent tellement efficacement qu’elles purent ouvrir leurs portes en moins d’une semaine : le 25 novembre, douze élèves arrivèrent pour leurs premières leçons.
Les premiers mois des deux Sœurs ne se passèrent pas sans histoires. La nuit du 22 décembre 1841, soit environ un mois après leur arrivée, une énorme célébration se passa sur la place du marché, juste devant leur immeuble. Un gros cochon fut cuit sur un feu et les villageois burent et dansèrent autour. Dès le début, l’évènement fêtant la naissance du Prince de Galles, était bruyant et tumultueux et le devint encore plus après l’annonce que le cochon ne serait pas prêt avant quelques heures. Les Kingstoniens devenant de plus en plus impatients, et commencèrent à accuser le maire de ne pas avoir préparé assez de nourriture pour la fête. Le maire essaya de s’enfuir en allant dans le bâtiment où les Sœurs logeaient en se cachant dans les Salles de Conseil Municipal. La foule le suivit dans l’immeuble et commença à frapper aux portes à l’étage des Sœurs. Terrifiées, les Sœurs se barricadèrent à l’intérieur de leur appartement pour que personne ne puisse y entrer. Heureusement la foule n’entra pas chez elles et elles purent aller se coucher saines et sauves quand le bruit diminua.
En juin 1842, à cause de l’augmentation du nombre élèves, les Sœurs essayèrent de trouver de nouveaux locaux pour leur internat. Mgr Gaulin leur trouva une maison sur la Rue Earl et les Sœurs y déménagèrent avec leurs élèves. Le grenier fut converti en classe pour que les Sœurs puissent y admettre des élèves de jour en plus de leurs pensionnaires, ce qui demanda à une autre Sœur de Montréal de rejoindre la mission de Kingston. La Sœur Ste. Agatha (qui fut remplacée par la Sœur Ste. Colomba deux ans plus tard) arriva à Kingston avec une Mlle Higgins. En juin 1843, quand le nombre d’élèves fut trop élevé pour le grenier, la classe de jour dut déménager dans une maison en bois offerte par Mgr Gaulin à côté de son épiscopat. En 1846, Mgr Patrick Phelan, le successeur de Mgr Gaulin, donna aux Sœurs de Notre Dame son épiscopat sur le coin des Rues Bagot et Johnson pour que leur couvent ne soit pas si bondé. Les Sœurs déménagèrent dans leur nouvelle maison, qui avait sa propre chapelle et un chemin couvert vers l’école de jour. Cette même année, la Sœur St. Edouard rentra à la Maison Mère de Montréal. Seulement deux ans plus tard, la Sœur St. Alexandre fit de même. Ainsi à l’été 1848, le Couvent Notre Dame de Kingston avait perdu ses deux Fondatrices.
Les décennies qui suivirent le départ des deux Fondatrices furent synonymes de changements et d’agrandissements. En mi-1850, il fut nécessaire d’agrandir l’école pour pouvoir accommoder les 200 élèves allant à l’école de jour. Pour cela, une structure fut construite pouvant contenir deux salles de classe supplémentaires et une salle de réunion. A la fin de la décennie, le successeur de Mgr Phelan, Mgr Horan, décida de convertir l’Eglise Saint Joseph, qui n’était plus utilisée depuis que la Cathédrale Ste. Mary ouvra en 1848, en école avec six salles de classe, ce qui aiderait encore plus les Sœurs à agrandir leur école. En 1867, les Sœurs achetèrent une propriété, Hawthorn Cottage, sur la Rue King Ouest et la convertirent en internat, la renommant Sainte-Mary-du-Lac à la demande de Mgr Horan. La même année, deux Sœurs commencèrent à enseigner à l’école Saint John, au nord de Kingston sur la Rue John. En 1891, après avoir servi comme école pendant presque 35 ans, l’Eglise Saint Joseph fut condamnée par l’inspecteur de bâtiments publiques et fut détruite la même année. Un nouveau bâtiment fut construit au même endroit, ouvert en février 1892 et nommé l’Académie Saint Vincent. Quelques années plus tard, la structure qui abritait l’école de jour fut démolie et une nouvelle aile fut construite à sa place, ouvrant en 1898. On construit une seconde aile en 1914, le long de la Rue Johnson, à côté du Couvent.
Plus d’accommodations dans le couvent durent être faites, étant donné le nombre croissant de pensionnaires au fil des années. Pour cela, le grenier du Couvent fut transformé en dortoir en 1919. En 1922, l’Académie Saint Vincent fut agrandie pour que tous les élèves du primaire du Couvent puissent y être transférés, ne laissant que les élèves du secondaire à être enseignés par les Sœurs au Couvent. Ceci aida considérablement face aux problèmes financiers que les Sœurs avaient eus. Neuf ans plus tard, le Conseil d’Administrations des Écoles pris charge de l’éducation des années basses du secondaire (Grades 9 et 10) faisant maintenant partie du système primaire, ce qui aida encore plus les Sœurs. Les 100 ans de la fondation de la Congrégation de Notre Dame à Kingston, furent célébrer en octobre 1941 dans la Cathédrale Ste. Mary et l’auditoire de l’Académie Saint Vincent. Vingt ans plus tard, en 1961, le nombre de pensionnaires au Couvent était si bas que les Sœurs durent fermer le programme et continuèrent d’enseigner simplement au Couvent pendant la journée. Plus tard, en 1967, le fait d’avoir les deux écoles catholiques séparées avait fragilisé la viabilité financière, poussant Notre Dame à se joindre à Regiopolis (l’école secondaire catholique pour garçons) et les élèves de Notre Dame à aller faire leurs études dans les locaux de Regiopolis sur la Rue Russell, accompagnées par quelques-unes de leurs enseignantes du Couvent. En 1969, les Sœurs quittèrent le bâtiment qui fut leur maison pour 123 ans et déménagèrent dans de plus petits établissements. L’ancien bâtiment du Couvent fait maintenant partie de la Bibliothèque Publique de Kingston.